10192017Cs
Frissítve2017 okt. 09, H

slot

Fentanyl – a haláltapasz

Legális drog, a morfium modern és erősebb változata, mellyel a rákos beteg örök fájdalomcsillapítást kap a kórházban

halaltapasz

A Fentanyl narkotizáló, a morfiumnál min. 80-szor erősebb hatásfokú fájdalomcsillapító szer.

A Fentanylt és származékait (Alfentanil, Sufentanil, Remifentanil és Carfentanil) mind a humán, mind az állatgyógyászatban fájdalomcsillapításra és érzéstelenítésre használják. Ezek a szerek nemzetközi ellenőrzés alatt állnak.

Vegyjele

A Fentanyl (CAS 437-38-7) piperidinderivátum. Teljes nevén N-(1-(2-Phenethyl)-4-piperidinyl-N-phenyl-propanamid.

Molekuláris formája: C22H28N2O

Molekuláris súlya: 336.471 g/mol

Molekuláris szerkezete

molekula halaltapasz

 

A gyógyszerészipar a hatásfok növelése érdekében különféle fentanylderivátumot fejlesztett ki.

cis(+)3-Methylfentanyl

ht 003

Alpha-Methylfentanyl

ht 004

trans (±)3-methylfentanyl

ht 005

Fizikai formája

A fentanyl és sója fehér granulátum vagy krisályosított por. A gyógyszeriparban használatos a fentanylcitrát injekciós oldat, a bőrön keresztül ható tapasz és a szopogatós tabletta. Illegális használatban „fehér perzsiai” néven ismert világossárga por, mely 3-methylfentanylt tartalmaz, tulajdonképpen fentanillal átitatott vékony papírdarabkák.

Farmakológia

A fentanil (INN: fentanyl) kábító fájdalomcsillapító, mely erős μ-szelektív opioid agonista, azaz elsősorban a μ-opioid receptorokhoz kötődik, ezeken a receptoron hat. A fájdalomcsillapítás mellett a fentanyl általános kábultságot és eufóriát idéz elő, de az utóbbi nem olyan erős, mint a heroin vagy morfium esetében. Leggyakoribb mellékhatása a rosszullét, a szédülés, a hányinger/hányás, a fáradtság, a fejfájás, a székrekedés, az anaemia és a perifériás ödéma. Rendszeres használatnál gyorsan kialakul a tolerancia és a függőség. A használat megszüntetése esetén jellegzetes megvonási tünetek jelentkeznek (verejtékezés, félelem, hasmenés, csontfájdalmak, hasi görcsök, reszketés vagy „libabőr”).

A túladagolás légzési depresszióhoz vezet, ez a folyamat Naloxon adagolásával visszafordítható. Szívmegállás vagy súlyos túlérzékenység esetén hirtelen halálhoz vezet. A Fentanyl 2 mg adagolásban az ember számára halálos. Analgetikai javallat esetén a szérumkoncentrátum ajánlott mennyisége 1-2 ng/ml, narkózis javallat esetén 10-20 ng/ml.

Haláleset néha előfordul ugyan kezelés során, de ennek többsége a gyógyszeripari termékek helytelen használata miatt következik be, mint pl. használt vagy még új fentanyltapasz belélegzése, beszívása vagy lenyelése.   

 

Név

Vegyi összetétele

Vegyjele

CAS-száma

Kontroll-státusz

(UN-konven-ció 1961)

Gyógyászati használat

Gyógy-szeripari elneve-zés

Acetyl-

alphamethyl-

fentanyl

N-[1-(α-methylphenethyl)-

4 piperidyl]acetanilide

C22H28N2O

101860-00-8

I, IV. osztály

nincs

nincs

Alfentanil

N-[1-[2-(4-ethyl-4,5-dihydro-

5-oxo-1H-tetrazol-1-yl)ethyl]

-4-methoxymethyl]-4-piperidinyl]-

N-phenylpropanamide

C21H32N6O3

69049-06-5

I. osztály

sebészeti analgetikum, anaestheticum

Alfenta®, Rapifen®

Alpha-

methylfenta-nyl

N-[1-(α-methylphenethyl)-

4-piperidyl]propionanilide

C23H30N2O

79704-88-4

I, IV. osztály

nincs

 nincs

Alpha-

methylthiofen-tanyl

N-[1-[1-methyl-2-(2-thienyl)ethyl]-

4-piperidylpropionanilide

C21H28N2OS

103963-66-2

I, IV. osztály

nincs

nincs

Beta-

hydroxyfen-tanyl

N-[1-(β- hydroxyphenethyl)-

4-piperidyl]propionanilide

C22H28N2O2

78995-10-5     

I, IV. osztály

nincs

nincs

Beta-hydroxy-3 methylfenta-nyl

N-[1-(β-hydroxyphenethyl)-3-

methyl-4-piperidyl]propionanilide

C23H30N2O2

78995-14-9     

I, IV. osztály

nincs

nincs

Fentanyl

1-phenethyl-4-N-

propionylanilinopiperidine

C22H28N2O

437-38-7

I. osztály

fájdalomcsilla-pítás, érzéstelenítés  - analgetikum, anaestheticum

Sublimaze®, Actiq®, Durogesic® Effentora®

3-methylfenta-nyl

N-(3-methyl-1-phenethyl-

4-piperidyl)propionanilide

C23H30N2O

42045-86

I, IV. osztály

nincs

nincs

3-methylthio-

fentanyl

N-[3-methyl-1-[2-(2-thienyl)ethyl]-

4-piperidyl]propionanilide

C21H28N2OS

86052-04-2

I, IV. osztály

nincs

nincs

Para-fluoro-

fentanyl

4′-fluoro-N-(1-phenethyl-

4-piperidyl)propionanilide

C22H27FN2O

90736-23-5

I, IV. osztály

nincs

nincs

Remifentanil

1-(2-methoxycarbonylethyl)-

4-(phenylpropionylamino)-

piperidine-4-carboxylic acid

methylester

C20H28N2O5

132539-07-2

I. osztály

rövid ideig tartó fájdalomcsillapítás és anaesthesia esetén

Ultiva®

Sufentanil

N-[4-(methoxymethyl)-1-

[2-(2-thienyl)-ethyl]-4-piperidyl]

propionanilide

C22H30N2OS

60561-17-3

I. osztály

analgetikum anaesthesiánál

Sufenta®

Thiofentanyl

N-[1-[2-(2-thienyl)ethyl]-

4-piperidyl]propionanilide

C20H26N2OS

60771-38-2

I, IV. osztály

nincs

nincs

Carfentanil

4((1-oxopropyl)phenylamino)-

1-(2-phenethyl)-

4-piperidinecarboxylicacid,

methylester

C24H30N2O3

59708-52

nincs osztá-lyozva

nagytestű állatok szállítása esetén (állatorvosi praxisban)

Wildnil®

 

Használata

Intravénás injekció (Sublimaze®), transdermalis tapasz (Durogesic®), szopogatós tabletta (Actiq®), buccalis tabletta (Effentora ®).

Más elnevezése

Az Actiq® szer általános elnevezése: China White, szintetikus heroin, Drop Dead, Flatline, Lethal-injekció, Apache, China Girl, China town, Dance Fever, Great Bear, Poison, Tango & Cash, TNT. Perc-o-Pops és Lollipops.

Ellenőrzési státusza

A Fentanylt 1964 óta drogként tartják nyilván és I. osztályú ellenőrzés alá tartozik az 1961. évi Egyesült Nemzetek a kábítószerekről kötött megállapodása alapján. 1980-ban további Fentanyl-származékokat vontak I. oszályú ellenőrzés alá.  Az Alfentanil 1984-ben, a Remifentanil 1999-ben került az ellenőrzési listára. Összesen 13  fentanylkészítményt ellenőriznek az 1961-es megállapodás szerint. Az Egyesült Államokban az NPP-t (CAS-szám.. 39742-60-4) 2008 júliusa óta ellenőrzik és a Drug Enforcement Administration kilátásba helyezte az NPP anilinoderivátok (ANPP-CAS-szám. 21409-26-7), a Fentanyl közvetlen elődanyagainak ellenőrzését is. A 4-piperidonokat ezzel szemben sem az Egyesült Államokban, sem az Európai Unióban nem ellenőrzik. Az NPP és ANPP szereket az Európai Unió nem tartja kontroll alatt.

Gyógyszeripari fentanylok beszerezhetősége

A Nemzetközi Drogellenőrzési Hivatal (INCB) adatai szerint a fentanyltermelés az egész világon 2005-ben 2,6 tonnát tett ki, ennek 47%-át Belgiumban, 46%-át pedig az Egyesült Államokban gyártották. Kisebb mennyiségek kerültek gyártásra Dél-Afrikában, Nagy-Britanniában és Hollandiában. Írország volt a legnagyobb importőr (1 tonna). Az Alfentanil szinte csak Belgiumból származik,  az össztermelés 91 %-a esett rá 2005-ben, ami 25,2 kg-ot jelentett. Nagy-Britannia a Remifentanil vezető gyártója (92,6 kg 2005-ben), míg a 81 %-os, 3,6 kg mennyiségű Sufentanil gyártással 2005-ben az Egyesült Államok állt az élen. .

Elterjedtsége

A statisztikailag kimutatott egymillió lakosra jutó napi adagot illetően 2008-ban az első helyen az Európai Unió állt, azon belül az első Belgium, a második Németország, a harmadik Ausztria.

 

Forrás

Dentonn J.S., Donoghuen E.R., McReynoldsn J. und Kalelkarn M. (2008), An epidemic of illicit fentanyl deaths in Cook County Illinois: September 2005 through April 2007, Journal of Forensic Sciences, Band 53, Ausgabe 2, S. 452–454.

Drug Enforcement Administration (DEA), U.S. Department of Justice (2007), Control of a chemical precursor used in the illicit manufacture of fentanyl as a List I chemical. Interim rule with request for comments, Federal Register, Band 72, Nr. 77, S. 20039–47.

Henderson, G. (1991), Fentanyl-related deaths: demographics, circumstances and toxicology in 112 cases, Journal of Forensic Sciences, Band 36, Ausgabe 2, S. 422–433.

Higashikawa, Y. und Suzuki, S. (2008), Studies on 1-(2-phenethyl)-4-(N-propionylanilino)piperidine (fentanyl) and its related compounds. VI. Structure-analgesic activity relationship for fentanyl, methyl-substituted fentanyls and other analogues, Forensic Toxicology, Band 26, Nr. 1, S. 1–5.

Hull, M.J., Juhascik, M., Mazur, F., Flomenbaum, M.A. und Behonick, G.S. (2007), Fatalities associated with fentanyl and co-administered cocaine or opiates, Journal of Forensic Sciences, Band 52, Ausgabe 6, S. 1383–1388.

Internationale Drogenkontrollbehörde der UNO (2006), Psychotropic Substances: Statistics for 2004 – Assessments of Annual Medical and Scientific Requirements for Substances in Schedules II,III and IV, United Nations Publications, New York.

Jones, T.S., Krzywicki, L., Maginnis, J., et al. (Beiträge) (2008), Nonpharmaceutical fentanyl-related deaths – multiple States, April 2005–März 2007, Morbidity and Mortality Weekly Report, Band 57, Nr. 29, S. 793–796, Centers for Disease Control and Prevention, USA.

http://www.cdc.gov.mmwr/preview/mmwrhtml/mm5729a1.htm

Kram, T.C., Cooper, D.A. und Allen, A.C. (1981), Behind the identification of China White, Analytical Chemistry, Band 53, Ausgabe 12, S. 1379A–1386A. Zugriff über www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/china.white.identification.html.

Kronstrand, R., Druid, H., Holmgren, P. und Rajs J. (1997), A cluster of fentanyl-related deaths among drug addicts in Sweden, Forensic Science International, Band 88, Nr. 3, S. 185-195.

Moffat, A.C., Osselton, M.D. und Widdop, B. (Hrsg.) (2004), Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons, 3. Auflage, Band 2, Pharmaceutical Press, London.

Ojanperä, I., Gergov, M., Liiv, M., Riikoja, A. und Vuori, E. (2008), An epidemic of fatal 3-methylfentanyl poisonings in Estonia, International Journal of Legal Medicine, E-publication DOI 10.1007/s00414-008-0230-x.

Ould-Ahmed, M., Drouillard, I., Savio, C., Baud, F.J., Migliani, R. und Michel, A. (1999), Intoxications aiguës prises en charge par un service mobile d’urgence et de reanimation: Description rétrospective de 361 cas (Französisch und Englisch), Réanimation Urgences, Band 8, S. 93–97.

Sweetman, S.C. (Hrsg.) (2007), Martindale: the complete drug reference, 35. Auflage, Pharmaceutical Press, London.

Vereinte Nationen (2006), Multilingual Dictionary of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances under International Control, United Nations, New York.

Van Bever, W.F., Niemegeers, C.J. und Janssen, P.A. (1974), Synthetic Analgesics. Synthesis and pharmacology of the diastereoisomers of N-[3-Methyl-1-(2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide and N-[3-Methyl -1(1--methyl-2-phenethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide, Journal of Medicinal Chemistry, Band 17, S. 1047–1051.

Von Mach, M.-A., Kaes, J., Solak, E., Lauterbach, M. und Weilemann, L.S. (2006), Unerwünschte Arzneimittelwirkungen — Anfragen bei einem Giftinformationszentrum von 1995 bis 2004, Deutsches Ärzteblatt, Band 103, Nr. 11, S. A694–A700.

Woodall, K. L., Martin, T.L. und McLellan, B.A. (2008), Oral abuse of fentanyl patches (Duragesic®): seven case reports, Journal of Forensic Sciences, Band 53, Nr. 1, S. 222–225.

 

Fordítás német forrásból:  

http://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/fentanyl/de

Europäische Betrachtungsstelle für Drogen und Drogensucht

(European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction)

Különprogramok

kulonprogram
A GNM különprogramjai

Esettörténetek »

esettortenet
Tapasztalatok, esettörténetek

Oldalainkon HTTP-sütiket használunk a jobb működésért.